Bonjour Angel,
Nous avons tous été un jour débutant ! Personellement je continue d'apprendre tous les jours. J'aime beaucoup DNN moi aussi. Ceci dit, voyons tes questions.
DNN peut très bien utiliser les comptes Active Directory pour l'authentification. Pour fonctionner depuis l'extérieur, il suffit que ton serveur soit "visible" ET dans ton domaine (pour l'accès AD). Je n'ai pas encore mis en oeuvre un site avec AD, mais des membres l'ont déjà fait.
Maintenant pour les fichiers, il faut d'abord vérifier quelle est la version de dnn que vous utilisez déjà. Pour une nouvelle installation, je prendrais une version 4.x de préférence. Car les versions 3.x ne seront plus mise à jour (sauf problème de sécurité). Il existe différentes solutions pour la gestion de fichiers. Je te conseille de faire un tour sur SnowCovered pour vérifier s'il existe un module payant correspondant à tes besoins. Tu peux faire des recherches par version de dnn, types de module, et mots clefs. Si tu trouve un module qui ne correspond pas à 100%, préfère une version avec source pour l'adapter. C'est souvent la solution que je pratique, cela permet de réduire les coûts. Sinon, tu as le module repository sur dnn us qui est gratuit. A ta place, je commencerais par installer une machine de test (1/2 heure). Tu pourras ainsi tester si repository te suffit. Puis, si tu choisis d'acheter un module à adapter, cette configuration pourra servir aussi pour les tests de développement.
Gilles